No passado o percurso era feito de comboio. Uma ligação por via férrea entre o Funchal – Estação de Pombal – ao sítio do Monte e mais tarde ao palácio da Quinta do Terreiro da Luta.
Esta subida, tão apreciada pelos turistas e pela população em geral, foi inaugurada em 1893 e permaneceu em serviço até Maio de 1943, altura em que foi desmantelada por razões relacionadas com a II Guerra Mundial.
Mais de meio século depois veio a construção do Teleférico da Cidade do Funchal, reestabelecer o transporte turístico para o Monte.
O processo de construção do teleférico foi pioneiro em virtude de se implantar parcialmente em ambiente urbano, antes de prosseguir para a montanha.
Venceu com sucesso uma série de desafios de engenharia relacionados com as difíceis acessibilidades e o sobrevoo de algum edificado da cidade do Funchal.
A construção das fundações dentro da malha urbana e a montagem das secções tubulares que constituem as torres de apoio intermédio implicaram a movimentação de enormes estruturas metálicas em locais pouco acessíveis.
A montagem do cabo de aço ao longo de 3,2 km sobre a cidade e a encosta até ao Monte foi também um interessante feito de engenharia.
A construção teve início em Setembro de 1999. A inauguração veio a ocorrer em 15 de Novembro do ano 2000, tendo imediatamente entrado ao serviço público e turístico.